تأسست كليرتريب في عام 2006 من قبل ستيوارت كريتون (الرئيس التنفيذي الحالي) وهيروش بهات (المدير الحالي للمنتجات والاستراتيجية). هدفهم الوحيد وششعار الشركة هو «جعل السفر بسيطًا»، وهذا سمح لهم بالنجاح. أصبحوا أفضل موقع سفر في الهند في السنة الأولى من التشغيل، حيث تم تسميته من قبل جوائز أفضل المواقع الهندية في العالم. في عام 2014، كان تطبيق iOS المحمول بمثابة خيار الناشر في متجر Apple App Store.
كانت كليرتريب في البداية شركة سفر محلية، ولكن منذ ذلك الحين فتحت تحفظات من وإلى دول الخليج مثل عمان وقطر والكويت والبحرين والمملكة العربية السعودية، بالإضافة إلى وجهات من وإلى جميع أنحاء العالم. اليوم الشركة لديها عقود مع أكثر من 15،000 فندق، وكذلك مع شركات الطيران الكبرى وخدمات النقل.